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第三章《中药化学成分与药效物质基础》

第四节醌类化合物

一、结构与分类

分类

代表药物

代表化合物

萘醌

紫草

紫草素、异紫草素

菲醌

邻菲醌

丹参

丹参醌Ⅰ、隐丹参醌、丹参醌ⅡA、丹参醌ⅡB

对菲醌

丹参新醌甲、丹参新醌乙、丹参新醌丙

蒽醌

单蒽核类

大黄、虎杖、芦荟、决明子、何首乌

大黄酸、大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、芦荟大黄酚（大黄素型蒽醌）

茜草

茜草素、羟基茜草素、伪羟基茜草素（茜草素型蒽醌）

双蒽核类

大黄

番泻苷A

二、醌类化合物的理化性质

性状

颜色：无酚羟基则近乎无色；引入助色团越多则颜色越深。

升华性

游离醌类多具有升华性——升华法

挥发性

小分子的苯醌类及萘醌类还具有挥发性——水蒸气蒸馏法

溶解性

游离醌类多溶于乙醇、乙醚、苯、三氯甲烷等有机溶剂，微溶或不溶于水

醌类成苷后，极性增大，易溶于甲醇、乙醇、热水，几乎不溶于苯、乙醚等非极性溶剂

蒽醌类衍生物酸性

含-COOH＞2个以上β-OH＞1个β-OH＞2个以上α-OH＞1个α-OH

显色反应：

三、含醌类的中药实例

中药材

主要成分类型

《中国药典》含量测定成分

大黄

蒽醌

芦荟大黄素、大黄酸、大黄素、大黄酚和大黄素甲醚等总蒽醌

虎杖

蒽醌

大黄素和虎杖苷（虎杖苷为非蒽醌类）

何首乌

蒽醌

大黄素和大黄素甲醚

芦荟

羟基蒽醌

芦荟苷

决明子

蒽醌

大黄酚、橙黄决明素

丹参

菲醌

丹参酮ⅡA和丹酚酸B

紫草

萘醌

羟基萘醌总含量，以左旋紫草素计

第五节　香豆素与木脂素

一、香豆素的结构类型及理化性质

分类

代表化合物

简单香豆素

茵芋苷

呋喃香豆素类

6,7-呋喃骈香豆素

补骨脂内酯、香柑内酯、花椒毒内酯、欧前胡内酯、紫花前胡内酯

7,8-呋喃骈香豆素

白芷内酯、异香柑内酯、茴芹内酯

吡喃香豆素类

6,7-吡喃骈香豆素

花椒内酯、美花椒内酯

7,8-吡喃骈香豆素

邪蒿内酯、沙米丁、维斯纳丁

其他吡喃香豆素

5,6-吡喃骈香豆素如别美花椒内酯；双吡喃香豆素如狄佩它妥内酯

异香豆素类

茵陈炔内酯、仙鹤草内酯

其他香豆素类

沙葛内酯、黄檀内酯

香豆素的显色反应

呋喃香豆素的光化学毒性

木脂素的理化性质

二、含香豆素类或木脂素类化合物的常用中药及其含量测定成分

主要成分类型

中药材

《中国药典》含量测定成分

香豆素类

秦皮

秦皮甲素与秦皮乙素

前胡

白花前胡甲素和白花前胡乙素

肿节风

异嗪皮啶和迷迭香酸

补骨脂

补骨脂素和异补骨脂素

木脂素类

五味子（联苯环辛烯型木脂素）

五味子醇甲

厚朴

厚朴酚与和厚朴酚

连翘

连翘苷和连翘酯苷A

细辛

细辛脂素，挥发油≥2.0%（ml/g）

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